Studien zur selektiven Photo-Deoxygenierung von Naturstoffen [German]

By Arik Möller

Masterarbeit aus dem Jahr 2015 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Bergische Universit t Wuppertal, Sprache: Deutsch, Abstract: Das Ziel dieser Masterthesis, eine Methode zur selektiven Deoxygenierung von Alkohol-Funktionalit ten zu entwickeln, konnte durch einen zweistufigen Prozess erreicht werden. Zun chst erfolgte mithilfe von nucleophilen Oligopeptid-Katalysatoren die selektive Benzoylierung des Substrats, danach wurde das Benzoat in einer photochemischen Reaktion abgespalten, so dass summa summarum ein Sauerstoff-Atom aus dem Molek l entfernt wurde. Aus den im ersten Teil der Arbeit untersuchten verschiedenen Verfahren zur Photo-Deoxygenierung konnte die Methode zur Entfernung von Benzoes ureestern mit UV-Licht unter Verwendung von 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazol als Photosensitizer in einem L sungsmittelgemisch aus Isopropanol und Wasser (9:1) als eine reproduzierbare Methode mit guten Ausbeuten, die eine hohe Toleranz f r andere funktionelle Gruppen ausweist, etabliert werden. Die im zweiten Teil der Arbeit untersuchten Katalysatoren mit einem DMAP-Derivat als aktivem Zentrum und einer Peptid-Kette als chirales, regioselektiv tsinduzierendes R ckgrat lieferten nach einem Screening der Bibliothek die Verbindung F099 als am besten geeignete Verbindung, um das Ouabagenin-Derivat gezielt an nur einer der vier vorhanden Alkohol-Gruppen zu benzoylieren. Die im abschlie enden dritten Teil dieser Arbeit kombinierten Ergebnisse der beiden vorangegangen Teile lieferten selektiv das 11-benzoylierte Ouabagenin-Derivat in nahezu quantitativer Ausbeute mittels metallfreier Peptidkatalyse. Da eine direkte Photo-Deoxygenierung dieser Verbindung aufgrund von partieller Zersetzung nicht m glich war, erfolgte zun chst eine Hydrierung unter Bildung der Verbindung. Die weiteren Schritte der Synthese-Route zum Zielmolek l Deoxy-Ouabagenin konnten aus zeitlichen Gr nden nicht durchgef hrt werden.

• Format: Paperback
• Language: German
• ISBN: 3668884110
• ISBN13: 9783668884113
• Release Date: May 2019
• Publisher: Grin Verlag
• Length: 126 Pages
• Weight: 0.38 lbs.
• Dimensions: 0.3" x 5.8" x 8.3"