Les propri t s anticanc reuses de l' ther m thylique du (2R, 3R)-(-)-1-m thoxyspirobrassinol d'origine naturelle et de ses analogues amin s de synth se nous ont incit s tudier la synth se de nouveaux compos s cibles comportant une liaison C-C en position 2 de l'indole plut t qu'une liaison C-N ou C-O. Cet objectif a t atteint efficacement par une bifonctionnalisation lectrophile-nucl ophile de la 1-m thoxybrassinine en pr sence de brome et d'un r actif de Grignard, conduisant la formation d'analogues cis-( )- et trans-( )-C-C de l' ther m thylique de 1-m thoxyspirobrassinol. La formation de bromure de magn sium, lors de la spirocyclisation initi e par le brome suivie de l'addition du r actif de Grignard, a jou un r le crucial dans la formation de produits acycliques plut t que de brassinines spirocyclis es. Enfin, les activit s anticanc reuses des nouveaux compos s pr par s ont t mesur es afin de d montrer l'importance d'un h t roatome dans l'indole 2-substitu sur l'activit anticanc reuse des spirobrassinols et des brassinines acycliques.
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