Die krebshemmenden Eigenschaften des nat rlich vorkommenden (2R, 3R)-(-)-1-Methoxyspirobrassinol-Methylethers und seiner synthetischen Aminoanaloga veranlassten uns, die Synthese neuer Zielverbindungen zu untersuchen, bei denen an der 2-Position des Indols eine C-C-Bindung anstelle einer C-N- oder C-O-Bindung vorliegt. Dieses Ziel wurde durch die elektrophile - nukleophile 3,2-Difunktionalisierung von 1-Methoxybrassinin in Gegenwart von Brom und Grignard-Reagenz effizient erreicht, was zur Bildung von cis-( )- und trans-( )-C-C-Analoga von 1-Methoxyspirobrassinolmethylether f hrte. Die Bildung von Magnesiumbromid w hrend der durch Brom initiierten Spirocyclisierung, gefolgt von der Addition des Grignard-Reagenzes, spielte die entscheidende Rolle bei der Bildung acyclischer Produkte anstelle von spirocyclisierten Brassininen. Schlie lich wurden die Antikrebsaktivit ten der neu hergestellten Verbindungen gemessen, um die Bedeutung eines Heteroatoms im 2-substituierten Indol f r die Antikrebsaktivit t von Spirobrassinolen und acyclischen Brassininen aufzuzeigen.
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