As propriedades anticancer genas do ter met lico do (2R, 3R)-(-)-1-metoxispirobrassinol, de origem natural, e dos seus an logos sint ticos amino inspiraram-nos a estudar a s ntese de novos compostos-alvo com uma liga o C-C na posi o 2 do indol, em vez de uma liga o C-N ou C-O. O objetivo foi alcan ado de forma eficiente atrav s da difuncionaliza o 3,2-eletr fila-nucle fila da 1-metoxibrassinina na presen a de bromo e do reagente de Grignard, levando forma o de an logos cis-( )- e trans-( )-C-C do ter met lico do 1-metoxispirobrassinol. A forma o de brometo de magn sio, durante a espirocicliza o iniciada pelo bromo seguida da adi o do reagente de Grignard, desempenhou um papel crucial na forma o de produtos ac clicos, em vez de brassininas espirociclizadas. Por fim, as atividades anticancer genas dos novos compostos preparados foram avaliadas, a fim de demonstrar a import ncia de um hetero tomo no indol 2-substitu do na atividade anticancer gena dos espirobrassin is e das brassininas ac clicas.
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