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Paperback Fitoalessine indoliche [Italian] Book

ISBN: 620998505X

ISBN13: 9786209985058

Fitoalessine indoliche [Italian]

Le propriet antitumorali dell'etere metilico del (2R, 3R)-(-)-1-metossispirobrassinolo presente in natura e dei suoi analoghi amminici sintetici ci hanno spinto a studiare la sintesi di nuovi composti bersaglio con un legame C-C in posizione 2 dell'indolo, anzich un legame C-N o C-O. L'obiettivo stato raggiunto in modo efficiente mediante la 3,2-difunzionalizzazione elettrofila-nucleofila della 1-metossibrassinina in presenza di bromo e reagente di Grignard, portando alla formazione di analoghi cis-( )- e trans-( )-C-C dell'etere metilico dell'1-metossispirobrassinolo. La formazione di bromuro di magnesio, durante la spirociclizzazione avviata dal bromo seguita dall'aggiunta del reagente di Grignard, ha svolto un ruolo cruciale nella formazione di prodotti aciclici piuttosto che di brassinine spirociclate. Infine, sono state misurate le attivit antitumorali dei nuovi composti preparati al fine di dimostrare l'importanza di un eteroatomo nell'indolo 2-sostituito sull'attivit antitumorale degli spirobrassinoli e delle brassinine acicliche.

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